Budapest XIX. kerülete 1950. január 1.én jött létre az addig önálló megyei városból Kispestből, melyet akkor sok más Budapest környezetében elhelyezkedő településsel együtt csatoltak a fővároshoz a Nagy-Budapest létrehozásáért. Kispest ezt megelőzően a Vecséshez tartozó Szentlőrinc pusztának volt része, majd 1871-ben önálló községgé, pár évtized múlva pedig várossá nőtte ki magát.
Múltja egészen a honfoglalás előtti időkben elkezdődött. Találtak a területen a 6-9. századból temetőt, 4. századból avar sírt valamint Árpád-kori templomalapokat is. A 13. században Zsigmond királyunk felesége birtokolta, majd Hunyadi Mátyás vadászterületként kedvelte meg. A török uralom alatt az elnéptelenedés itt is jelentkezett, majd 1661-től a Wattay Család birtokába került, miután 1731-ben Grassalkovich Antal szerezte meg. Földbirtokos családjával gazdálkodást folytattak itt. Grassalkovich Antal két jelentős épülettel gazdagította a területet, 1814-ben a Gloriette kilátótornyot egy katonai parádéra emeltette majd az 1760-as években barokk stílusban a Szent Lőrinc nevű kápolnát. A család kihalása után Dr. Sina György kezébe került a térség, majd fia 1864-ben továbbadta azt egy belga banknak, ami aztán elkezdte a parcellázást.
Ezt követően birtokrészhez jutott Cséry Lajos, Herrich Károly, Eggert József, Rózsa Lajos, Sárkány József és Török Ferenc. Ezen tulajdonosok bocsátották a köz javára a birtokok egy részét ingyen, a házhelyek árát pedig jóval olcsóbban, mint ahogy a fővárosi árak alakultak. Így indulhatott be az ősi-Kispest hatékony betelepülése, ami aztán el is szakadt Vecséstől és 1871-ben Stowasser Ferenc bíró vezetésével közigazgatásilag önálló kisközség lett Kispest néven. Megalakultak a főbb utcák, amiknek többsége máig is azt a nevet viseli, amit akkor kapott.
Az Üllői útnak az első házát Czúr Jánosné építette 1870-ben. Ismeretes volt a Török császár kávéház, aminek tulajdonosáról Törökfalvának hívták az Üllői út keleti részétől a Határ csárdáig elterülő részt. A Határ csárda 1700-ban is működött már. Kedvelt központja volt a kirándulók és vadászok társaságának, valamint sok nagyság fordult meg ivójában. Ma már sajnos nem látható, mivel az 1960-as években lebontották.
Kispest 1874-ben körülbelül 1800 lakossal nagyközséggé vált. Majd egy rövid ideig tartó, belvizek okozta gondok miatt fejlesztési programok szerveződtek. Utakat kezdtek el kövezni, járdákat építettek, kötelezték a lakókat házaik bekerítésére, fasorokat hoztak létre, megépítették a vízelvezető árkokat és az utcák közvilágítást kaptak, melyet petróleumlámpásokkal oldottak meg. Ekkor hoztak létre véderdőt is, melynek maradványai mai napig is láthatóak Kispest és Ferencváros határán. Feltöltötték a még megmaradt mocsaras területeket, az Üllői utat átépítették valamint kialakították a teher és vasútpályaudvart.
1911-re már járási székhely lett Kispest, aztán rá pár évre a közel 52.000 lakosával városi rangot kapott 1922-ben. Ezt követően 1923-ban épült a máig működő Kispesti Művelődési Otthon, ahol még József Attila is tartott előadásokat. A fejlődés példája a Wekerletep is, ami a tudatos városfejlesztés következtében szabályos szerkezetű. Kisméretű telkeit a munkásoknak gondolták eladni, de azok olyan drágák voltak, hogy csak a közép-osztály tudta megvásárolni magának. A terület iparosodása is megkezdődött a Hofherr és Schrantz Gépgyárral valamint a Hungária Jacquard szövőgyárral.
1950-ben Budapesthez csatolták Kispestet, mint a főváros XIX. kerületét, melyhez két városrész tartozik, Kispest és a Wekerletelep. Napjainkban is meghatározó része az Üllői út két oldala és a metró 3-as vonala, melynek megépítése az 1970-es években kezdődött s lehetővé tette a kerület és a belváros közötti közvetlen és gyors kapcsolatot.